ChemInform Abstract: RK. VON OXAZOLON-(5)-ANIONEN 6. MITT. BASENKATALYSIERTE ADDITION VON OXAZOLONEN-(5) AN AKTIVIERTE MEHRFACHBINDUNGEN

ChemInform Abstract

Benzoylacetylen (I) lagert sich an die Oxazolone (II) jeweils in 4-Stellung zu den cis-Olefinen (III) an, die beim Erwärmen in ihre trans-Isomeren (IV) übergehen (70-7 5% Ausbeute). Dagegen reagiert das Trifluormethyloxazolon (V) mit (I) in 2-Stellung zum Pseudooxazolon (VI) (Ausbeute quantitativ). Die ungesättigten Verbindungen (VII) setzen sich mit (IIa) zu den 2,2-disubstituierten Derivaten (VIII) um (86-98%), während Acetylendicarbonsäure-dimethylester, Acrolein und Methylvinylketon (IX) sich an Oxazolon-Anionen sowohl in 2- als auch in 4-Stellung addieren; aus (IX) und (IIa) z.B. entstehen die Derivate (X) und (XI) (im Verhältnis 48 : 52).