ChemInform Abstract: ISOCHINOLINDERIVATE 5. MITT. DIE SYNTHESE EINIGER 1-SUBSTITUIERTER 6,7-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-4-SPIROCYCLOPENTANE UND IHRER ANALOGA
Abstract
Durch Umsetzung des Nitrils (I) mit Dibrombutan (II) in Toluol in Gegenwart von Natriumamid läßt sich ein Cyclopentanring unter Bildung der Verbindung (III) schließen.
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Durch Umsetzung des Nitrils (I) mit Dibrombutan (II) in Toluol in Gegenwart von Natriumamid läßt sich ein Cyclopentanring unter Bildung der Verbindung (III) schließen. Das aus diesem Nitril durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran darstellbare Amin (IV) liefert bei der Umsetzung mit den Carbonsäurechloriden (V) die Amide (VI), die sich einerseits mit Lithiumaluminiumhydrid zu den Verbindungen (VII) reduzieren lassen, andererseits mit Phosphoroxychlorid nach Bischler-Napieralski zu den Dihydroisochinolinen (VIII) cyclisiert und durch Reduktion dieser Dihydroisochinoline (VIII) mit Lithiumaluminiumhydrid in die Tetrahydroisochinoline (IX) umgewandelt werden können. Die pharmakologische Untersuchung der Hydrochloride der Verbindungen (VII) und (IX) ergab eine hypotensive Wirksamkeit mit einer 5 - 6 Min. dauernden Senkung des arteriellen Blutdrucks um 30 - 40 mm Hg bei intravenöser Gabe von 1 - 3 mg/kg.
