ChemInform Abstract: DIE CYANAETHYLIERUNG EINIGER N-SUBSTITUIERTER 2,5-DIMETHYLPIPERIDONE-(4)
Abstract
Bei der Umsetzung der Piperidone (I) mit Acrylnitril (II) und gepulvertem Kaliumhydroxid in ätherischer Lösung entstehen beim Einsatz äquimolarer Mengen 27% der Verbindung (IV) und 46% eines Gemisches zweier isomerer Cyanäthylpiperidone (III), das sich dünnschichtchromatographisch in ein kristallines und ein flüssiges Isomeres trennen läßt. Die Anwendung eines dreifachen Überschusses der Piperidone (I) bei der Cyanäthylierungsreaktion läßt den Anteil des flüssigen Isomeren (III) stark zurückgehen.
ChemInform Abstract
Bei der Umsetzung der Piperidone (I) mit Acrylnitril (II) und gepulvertem Kaliumhydroxid in ätherischer Lösung entstehen beim Einsatz äquimolarer Mengen 27% der Verbindung (IV) und 46% eines Gemisches zweier isomerer Cyanäthylpiperidone (III), das sich dünnschichtchromatographisch in ein kristallines und ein flüssiges Isomeres trennen läßt. Die Anwendung eines dreifachen Überschusses der Piperidone (I) bei der Cyanäthylierungsreaktion läßt den Anteil des flüssigen Isomeren (III) stark zurückgehen. Die weitere Cyanäthylierung der beiden räumlich isomeren Cyanäthylpiperidone (III) führt zu verschiedenen räumlich isomeren Tri-(cyanäthyl)-piperidonen (V). Bei der Hydrolyse mit konzentrierter Salzsäure liefern die Verbindungen (III) die entsprechenden Carbonsäuren (VI).
