ChemInform Abstract: DESAZAPURIN-DERIVATE 8. MITT. SYNTHESE 7-SUBSTITUIERTER 3-BETA-D-RIBOFURANOSYL-IMIDAZO(4,5-B)PYRIDINE, 1-DESAZA-ADENOSIN UND VERWANDTE VERBINDUNGEN
Abstract
Beim Erhitzen des Imidazopyridins (I) mit der Ribofuranose (II) im Vakuum in Gegenwart von Monochloressigsäure entsteht das acetylierte Nucleosid (III) als Anomerengemisch, aus dem nach Behandlung mit alkoholischem Ammoniak und anschließender chromatographischer Trennung das α-Anomere (IV) und das β-Anomere (Va) (Hauptprodukt) gewonnen werden.
ChemInform Abstract
Beim Erhitzen des Imidazopyridins (I) mit der Ribofuranose (II) im Vakuum in Gegenwart von Monochloressigsäure entsteht das acetylierte Nucleosid (III) als Anomerengemisch, aus dem nach Behandlung mit alkoholischem Ammoniak und anschließender chromatographischer Trennung das α-Anomere (IV) und das β-Anomere (Va) (Hauptprodukt) gewonnen werden. Aus (Va) entstehen durch katalytische Hydrogenolyse das Nucleosid (Vb) (46% Ausbeute), durch Umsetzung mit Hydrazinhydrat zur 7-Hydrazino-Verbindung (Vc) und deren Reduktion mit Raney-Ni l-Desazaadenosin (Vd) (64%) und durch Reaktion mit den entsprechenden Aminen die Nucleoside (Ve) (31%), (Vf) (69%) und (Vg) (30%). Die beschriebenen Nucleoside zeigen keine besondere Hemmwirkung auf das Wachstum von S. faecalis ATCC 8=?i
