ChemInform Abstract: AMINO-CYCLITE 25. MITT. STREPTAMIN UND SEINE ANALOGEN
Abstract
Bei Behandlung des Dihydrochlorids von myo-Inosadiamin-(1,3) (Ia) mit Acetanhydrid in wasserfreiem Pyridin bei 5-10°C (7 Tage) erfolgt selektive Acetylierung zum Pentaacetyl-Derivat (Ib) (59% Ausbeute).
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Bei Behandlung des Dihydrochlorids von myo-Inosadiamin-(1,3) (Ia) mit Acetanhydrid in wasserfreiem Pyridin bei 5-10°C (7 Tage) erfolgt selektive Acetylierung zum Pentaacetyl-Derivat (Ib) (59% Ausbeute). Das aus (Ib) erhältliche Mesyl-Derivat (Ic) (56%) gibt bei Behandlung mit wasserfreiem Na-acetat in siedendem Z-Methoxy-äthanol und anschließend mit Acetanhydrid-Pyridin das Hexaacetyl-Derivat (IIa) (5 6%) von Streptamin. Das aus (Ic) durch Reaktion mit Na-azid in siedendem 2-Methoxy-äthanol dargestellte Azid (IIb) (57%) gibt bei katalytischer Hydrierung das Amin (IIc) (88%), das in das Hexaacetyl- Derivat (IId) (53%) von scyllo-Inosatriamin-(1,2,3) umgewandelt wird.
