ChemInform Abstract: LACTAME 14. MITT. SYNTH. EINES STRUKTURISOMEREN VON PENICILLIN V

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Das durch Reaktion von α-Mercapto-isobutyraldehyd, tert.-Butyl-glyoxylat und Ammoniak erhältliche 3-Thiazolin (I) wird in Gegenwart von K-tert.-butoxid zu dem 2-Thiazolin (II) isomerisiert. Die Reaktion von (II) mit Azidoacetyl- chlorid und Triäthylamin in Methylenchlorid gibt den Azidoester (IIIa), aus dem l durch Behandlung mit Trifluoressigsäure die freie Säure (IIIb) und durch Reduktion mit Wasserstoff (Pt-oxid) der Aminoester (IVa) erhalten werden. Aus (IVa) entstehen durch Umsetzung mit Phenoxyacetylchlorid in Gegenwart von Triäthylamin als Hauptprodukt das Säureamid (IVb) und durch Behandlung mit Trifluoressigsäure die Aminosäure (Va). Die Reaktion von (Va) mit Phenoxyacetylchlorid gibt die Amidosäure (Vb), die als Methylester isoliert wird. Anhand der NMR-Daten werden die Stereochemie der dargestellten Verbindungen sowie die Konformation des Thiazolidinringges diskutiert.