ChemInform Abstract: STOBBE-KONDENSATION VON 3,4-DISUBSTITUIERTEN ACETOPHENONEN MIT DIAETHYLSUCCINAT

ChemInform Abstract

Die Acetophenone (I) liefern mit dem Succinat (II) in Gegenwart von K-tert.- Butanolat die trans-Halbester (IIIa), deren Hydrolyse die Dicarbonsäuren (IIIb) und (IIIc) liefert. Die trans-Halbester (IIIa) cyclisieren sich in Gegenwart von Na-acetat-Acetanhydrid zu den Naphthalinen (IV). Die trans-Säuren (IIIb) und (IIIc) liefern nach Überführung in die Anhydride (V) (mit Acetylchlorid) mit Al-chlorid in Nitrobenzol die Säuren (VII) (30-40% Ausbeute). Die Dicarbonsäuren cis-(IIIb) liefern analog die Produkte (VIII). Anhand der Reaktion wird auf die Konfiguration der Verbindungen (III) geschlossen.