ChemInform Abstract: BETA-AMINOAETHYLESTER AUS BETA-CHLORAETHYLAMIDEN
Abstract
Die durch die bekannte Spaltreaktion des Aziridins (I) mit den Säurechloriden (II) erhaltenen Säureamide (III) (91 -100% Ausbeute) lagern sich in Gegenwart von Wasser (94%iges Äthanol) unter Hydrolyse i.n die Hydrochloride der β-Aminoester (IV) (24-95%) um.
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Die durch die bekannte Spaltreaktion des Aziridins (I) mit den Säurechloriden (II) erhaltenen Säureamide (III) (91 -100% Ausbeute) lagern sich in Gegenwart von Wasser (94%iges Äthanol) unter Hydrolyse i.n die Hydrochloride der β-Aminoester (IV) (24-95%) um. Analoge Verbindungen wurden bereits von Okada auf diesem Wege erhalten und irrtümlicherweise als Hydrochloride von N-[ß- Hydroxy-äthyl]-carbonsäureamiden des Typs (V) angesehen. Ein solches Amid (V) entsteht aus der freien Base (IVa) beim Aufbewahren oder schneller bei leichtem Erwärmen. Durch alkalische Hydrolyse: (2n NaOH) liefert (IVa) p- Nitrobenzoesäure in theoretischer Ausbeute und N-[ß-QIan-äthyl]-äthanolamin.
