ChemInform Abstract: NITRONE 3. MITT. REFORMATZKY-RK. BEI NITRONEN
Abstract
Die Reformatzky-Reaktion läßt sich in heißem THF als Lösungsmittel bei geeigneter Temperaturführung auf die Carbonyl-analogen Nitrone übertragen.
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Die Reformatzky-Reaktion läßt sich in heißem THF als Lösungsmittel bei geeigneter Temperaturführung auf die Carbonyl-analogen Nitrone übertragen. Mit Hilfe von Zink und den α-Brom-alkancarbonsäureestern (II) werden aus den Nitronen (I) die sehr schwach basischen Isoxazolidinone (III) (14-52%) erhalten; die Nitrone (IIIb) fielen dabei als cis-trans-Gemische an. Die Umsetzung des N-Oxids (IV) mit dem Bromessigester (V) führte zu dem instabilen Isoxalidinon (VI) (4%). Nitronsubstituenten, die die Elektronendichte am Nitron-O- Atom erhöhen, begünstigen als Konkurrenzreaktion die HBr-Eliminierung, wobei die Reformatzky-Reaktion zurückgedrängt wird.
