Volume 2, Issue 41
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: OX. VON ANILIN UND SUBSTITUIERTEN ANILINEN MIT HYDROPEROXIDEN

First published: October 12, 1971

Abstract

Anilin, o- und p-Toluidin sowie m-Nitro-anilin werden durch Alkylhydroper- oxide ( ;z.B. tert-Butylhydroperoxid) in Gegenwart löslicher Titanverbindungen ( ;z.B. Tetrastearyl-tetratitanat) mit hoher Selektivität fast quantitativ zu den entsprechenden Azoxyverbindungen oxidiert.

ChemInform Abstract

Anilin, o- und p-Toluidin sowie m-Nitro-anilin werden durch Alkylhydroper- oxide (z.B. tert-Butylhydroperoxid) in Gegenwart löslicher Titanverbindungen (z.B. Tetrastearyl-tetratitanat) mit hoher Selektivität fast quantitativ zu den entsprechenden Azoxyverbindungen oxidiert. Bei der Umsetzung von Anilin entsteht nebenher etwas Azobenzol. In Gegenwart von Zirkonverbindungen verläuft die Oxidation etwas langsamer, und die Selektivität bezüglich der Azoxyverbindungen ist etwas geringer. Die Reaktion ist stark von elektronischen Effekten der Substituenten abhängig; mit abnehmender Basizität wird die Reaktivität am Stickstoff erniedrigt.

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