Volume 1, Issue 31
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: UMSETZUNG VON BENZOYL- UND TRICHLORACETYL-ISOCYANATEN MIT SCHIFFSCHEN BASEN

First published: August 4, 1970

Abstract

Benzoyl- und Trichloracetyl-isocyanat (I) reagieren in ätherischer Lösung bei Zimmertemperatur mit den Schiffschen Basen (II) unter Bildung des 2,6-Diphenyl-3-benzyl-3,4-dihydro-2H-1-oxa-3,5-diazin-4-ons (IIIa) (Ausbeute 75 - 90%) und des 2-Phenyl-3-benzyl-6-trichlormethyl-3,4-dihydro- 2H-1-oxa-3,5-diazin-4-ons (IIIb) (Ausbeute 80%).

ChemInform Abstract

Benzoyl- und Trichloracetyl-isocyanat (I) reagieren in ätherischer Lösung bei Zimmertemperatur mit den Schiffschen Basen (II) unter Bildung des 2,6-Diphenyl-3-benzyl-3,4-dihydro-2H-1-oxa-3,5-diazin-4-ons (IIIa) (Ausbeute 75 - 90%) und des 2-Phenyl-3-benzyl-6-trichlormethyl-3,4-dihydro- 2H-1-oxa-3,5-diazin-4-ons (IIIb) (Ausbeute 80%). Beim Kochen in salzsäurehaltigem Dioxan oder Aceton werden diese Diazinone in die substituierten Benzaldehyde (V) und N-Benzoyl- bzw. N-Trichloracetyl-N′-benzyl-harnstoffe (IV) gespalten (Ausbeute 80%).

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