Volume 1, Issue 31
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: 1,2- UND 1,4-CYCLOADDITIONSRK. VON ENAMINEN MIT N-SUBSTITUIERTEN 3-OXINDOLIDENACETOPHENONEN

First published: August 4, 1970

Abstract

Die acylsubstituierten Indolidene (Ia) reagieren mit den Enaminen (II) unter 1,4-Cycloaddition zu den entsprechenden Dihydropyranoindolen (III), während das Indoliden (Ib) mit den Enaminen (II) 1,2-Cycloaddition eingeht und die Spirocyclobutanoxindole (IV) bildet.

ChemInform Abstract

Die acylsubstituierten Indolidene (Ia) reagieren mit den Enaminen (II) unter 1,4-Cycloaddition zu den entsprechenden Dihydropyranoindolen (III), während das Indoliden (Ib) mit den Enaminen (II) 1,2-Cycloaddition eingeht und die Spirocyclobutanoxindole (IV) bildet. Mit verdünnter Essigsäure werden sowohl (III) als auch (IV) hydrolytisch zu den Oxindolen (V) gespalten. Ein möglicher Reaktionsweg für die Cycloadditionen wird angegeben.

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