ChemInform Abstract: 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZOLE 32. MITT. RINGOEFFNUNG VON 2-IMINO-3-ALKYL-5-ARYL-1,3,4-OXADIAZOLINEN MIT CARBAZINSAEUREAETHYLESTER UND FOLGERK.
Abstract
Bei der Reaktion der Oxadiazoline (I) mit dem Carbazinsäureester (II) werden die Guanidin-Derivate (III) in Form ihrer Hydrochloride erhalten.
ChemInform Abstract
Bei der Reaktion der Oxadiazoline (I) mit dem Carbazinsäureester (II) werden die Guanidin-Derivate (III) in Form ihrer Hydrochloride erhalten. Die freien Guanidin-Derivate (III) cyclisieren beim Erhitzen in neutralem Medium zu den Triazolen (IVa)-(IVc), beim Erhitzen in Kalilauge zu den Triazolen (Va)-(Vc). Führt man diese Umsetzungen ohne Isolierung von 1-Benzoyl-2-äthyl-5-carbäthoxy-diaminoguanidin nach Neutralisation bzw. Alkalisierung des Reaktionsansatzes durch, so erhält man die Derivate (IVd) bzw. (Vd). Beim Erhitzen der Triazole (Va) und (Vd) mit Salzsäure gewinnt man die Hydrazino-triazole (VI), die mit Senfölen zu den Thiosemicarbaziden (VII) reagieren. Mit Natriumnitrit kann das Hydrazino-triazol (VIa) zum Amino-triazol (VIII) desaminiert werden.
