Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: KETALISIERUNG VON D-RIBONO-LACTON-(1,4), SYNTH. VON D- UND L-ERYTHROSEDERIVATEN
First published: March 17, 1970
Abstract
Die Kondensation der Titelverbindung (I) mit Cyclohexanon (II) in Gegenwart einer Harzsäure liefert die Lactone (III) (60% Ausbeute) und (IV) (20%).
ChemInform Abstract
Die Kondensation der Titelverbindung (I) mit Cyclohexanon (II) in Gegenwart einer Harzsäure liefert die Lactone (III) (60% Ausbeute) und (IV) (20%). Reduktion des Lactons (IV) und nachfolgende oxidative Spaltung zur D-Erythrose (V) (isoliert als Benzoat) beweist die angegebene Struktur. Analog reagiert das Lacton (III) zum Benzoat der L-Erythrose (VI). Die Struktur von (III) wird ferner durch Tosylierung bei -20°C, anschließende Li-alanat-Reduktion und nachfolgende Entketalisierung zu 5-Desoxy-D- ribit bewiesen.
