ChemInform Abstract: METALL-AMMONIAK-REDUKTIONSRK. 6. MITT. STEREOSPEZIFISCHE ALKYLIERUNG DES 9-ALKYL-9,10-DIHYDRO-1-ANTHRYL-CARBANIONS

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Alkyllithium-Verbindungen (II) reagieren mit Anthracen (I) zu den Carbanionen (III), die mit weiterer Alkyllithium-Verbindung (IV) zu den 9,10-disubstituierten Derivaten (V) reagieren. 9,10-Dihydro-anthracen (VI) kann nach Überführung in Salze mit Butyllithium durch Zusatz von Alkylierungsmitteln substituiert werden; so erhält man je nach eingesetzten Alkylierungsmittel die Mono- (VII), Di- (VIII), Tri- (IX) oder auch Tetra-alkylierungsprodukte (X) in recht hohen Ausbeuten. Das Verfahren kann auch auf anellierte Anthracene übertragen werden, aus (XI) und (XIII) werden z.B. die Dimethyl-dihydro-Körper (XII) bzw. (XIV) hergestellt. (NMR-Spektren).