ChemInform Abstract: VERSUCHTE SYNTH. VON 4,5-EPIMINOTETRAHYDRO-1,2-OXAZIN (VIII)
Abstract
Analog der beschriebenen Umwandlung von 2-Phenyl-3,6-dihydro-1,2-oxazin-6-methanol (IX) in das Äthyleniminderivat (X) wurde die Herstellung der Verbindung (VIII) aus 2-Benzoyl-6-acetoxy-methyl-3,6-dihydro-1,2-oxazin (III) versucht.
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Analog der beschriebenen Umwandlung von 2-Phenyl-3,6-dihydro-1,2-oxazin-6-methanol (IX) in das Äthyleniminderivat (X) wurde die Herstellung der Verbindung (VIII) aus 2-Benzoyl-6-acetoxy-methyl-3,6-dihydro-1,2-oxazin (III) versucht. Oxydation von (III) mit Osmiumtetroxid ergibt nach Benzoylierung ein Gemisch der 4,5-cis-Glyko1e (IVa) und (Va). Mit Kaliumpermanganat erhält man aus (III) die Glykole (IVb) und (Vb). Trifluorperessigsäure wandelt (III) in ein Gemisch der Epoxide (I) und (II) um. Ring= Öffnung von (I) mit Natriumazid liefert zwar ein Gemisch der Azide (VIa) und (VII), die Umwandlung von (VIa) oder seiner Derivate (VIb), (VIc) in (VIII) gelang jedoch nicht.
