ChemInform Abstract: ENAMINE VON N-METHYL- UND N-PHENYL-PIPERAZIN 2. MITT. SYNTH. UND PHYSIKOCHEMISCHE UNTERSUCHUNG VON CYCLISCHEN SULFONEN

ChemInform Abstract

Das Sulfonsäurechlorid (II) reagiert mit den Enaminen (I) zu den cyclischen Sulfonen (III) (35-85% Ausbeute). Analog werden die Sulfone (VII) (5 1 -70%), (VIII) (35%) und (IX) (60-71%) aus den entsprechenden En- 11/ aminen von Norbomanon, Isophoron bzw. Isobutyraldehyd erhalten. Das Enamin (IV) führt dagegen mit dem Chlorid (II) zu einem Gemisch aus dem Sulfon (V) (56,2%) und dem Mesylderivat (VI) (6,6%). Nach IR-spektroskopischen Untersuchungen ist die Bellamy-Gleichung auf die Frequenzen der Sulfonyl-Gruppe anzuwenden. Die NMR-Spektren zeigen eine Nicht- äquivalenz der Methylenprotonen, die aufgrund der Kopplungskonstanten (aus den chemischen Verschiebungen und der Lösungsmittelabhängigkeit) zugeordnet werden können. Das IR-Spektrum von (IIIa) (n=3) und das NMR-Spektrum von (VIIc) ist abgebildet.