Volume 1, Issue 5
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: THERMISCHE UMLAGERUNG VON ALLYLISCHEN N-AMMONIO-AMIDATEN

First published: February 3, 1970

Abstract

Die N-Ammonio-amidate (I) gehen bei Temperaturen ab 130°C in die Hydrazide (II) über, wobei eine vicinale Wanderung der Allylgruppe ohne Inversion erfolgt.

ChemInform Abstract

Die N-Ammonio-amidate (I) gehen bei Temperaturen ab 130°C in die Hydrazide (II) über, wobei eine vicinale Wanderung der Allylgruppe ohne Inversion erfolgt. Bei der Thermolyse der allylischen Aminoxide (III) oder Ammonium-Ylide (V) entstehen dagegen die Umlagerungsprodukte (IV) bzw. (VI) mit umgekehrter Allylgruppe. Durch NMR-Messungen wird die chemisch induzierte dynamische Nuclearpolarisation während der Thermolyse von (Ib) nach (IIb) bestimmt.

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