ChemInform Abstract: UMLAGERUNGEN DES TETRAFLUORBENZOBARRELENS BEI HALOGENIERUNGSRK. 1. MITT.
Abstract
Das aus Tetrafluordehydrobenzol (I) und Benzol entstehende Tetrafluorbenzobarrelen (III) reagiert mit tert.-Butylhypochlorit (IV) in Eisessig unter Skelettisomerisierung zu einem Gemisch aus 8-syn-Chlor-tetrafluorbenzo(6,7)bicyclo(3,2,1)octadien-3,6-ol-2-exo-acetat (VI) und 8-syn-Chlortetrafluorbenzo(3,4)bicyclo(3,2,1)octadien-3,6-ol-2-exo-acetat (VII).
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Das aus Tetrafluordehydrobenzol (I) und Benzol entstehende Tetrafluorbenzobarrelen (III) reagiert mit tert.-Butylhypochlorit (IV) in Eisessig unter Skelettisomerisierung zu einem Gemisch aus 8-syn-Chlor-tetrafluorbenzo(6,7)bicyclo(3,2,1)octadien-3,6-ol-2-exo-acetat (VI) und 8-syn-Chlortetrafluorbenzo(3,4)bicyclo(3,2,1)octadien-3,6-ol-2-exo-acetat (VII). Bei der Addition von Bromwasserstoff an (III) entsteht einerseits das Additionsprodukt (VIII), andererseits unter Umlagerung ein 8-anti-Brom-tetrafluorbenzo(3,4)bicyclo(3,2,1)octadien-(3,6) (IX).
