Das 1,3-Dimethylcyanurat-Ion als ambidenter Ligand†
Corresponding Author
Norbert Kuhn Prof. Dr.
Tübingen, Institut für Anorganische Chemie der Universität
Institut für Anorganische Chemie der Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, D-72076 Tübingen, Fax: +(49 70 71) 29 5224Search for more papers by this authorQutaiba Abu-Salem
Tübingen, Institut für Anorganische Chemie der Universität
Search for more papers by this authorCäcilia Maichle-Mößmer
Tübingen, Institut für Anorganische Chemie der Universität
Search for more papers by this authorManfred Steimann
Tübingen, Institut für Anorganische Chemie der Universität
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Norbert Kuhn Prof. Dr.
Tübingen, Institut für Anorganische Chemie der Universität
Institut für Anorganische Chemie der Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, D-72076 Tübingen, Fax: +(49 70 71) 29 5224Search for more papers by this authorQutaiba Abu-Salem
Tübingen, Institut für Anorganische Chemie der Universität
Search for more papers by this authorCäcilia Maichle-Mößmer
Tübingen, Institut für Anorganische Chemie der Universität
Search for more papers by this authorManfred Steimann
Tübingen, Institut für Anorganische Chemie der Universität
Search for more papers by this authorProfessor Heinrich Nöth zum 80. Geburtstag gewidmet
Abstract
The 1,3-Dimethylcyanurate Ion as an Ambident Ligand
1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazin (7), (1,3-dimethylcyanuric acid, DMCH), obtained from the thermolysis of methyl urea, is deprotonated with lithium ethylate. In the resulting dinuclear complex [(DMCLi)2·4 H2O] (8), the heterocyclic anions are linked to the lithium centres with oxygen atoms as its enolate form. In the corresponding silver complex [(DMCAg)2·en] (10), (en = ethylendiamine), N-coordination of the ligand is observed. The crystal structures of 7, 8, and 10 reveal the presence of intermolecular hydrogen bonds.
REFERENCES
- 1
F. Wöhler,
Ann. Phys. Chem.,
1829,
15,
619.
10.1002/andp.18290910410 Google Scholar
- 2Vgl. hierzu N. Kriebitsch, H. Klenk, Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. 8A, S. 191, VCH, Weinheim 1987. Römpp Chemie Lexikon ( , Hrsg.), 9. Auflage, S. 825, Georg Thieme, Stuttgart 1990. J. A. Wojtowicz, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Edition, Vol. 7, S. 834, John Wiley Sons, New York 1993.
- 3
R. G. Pearson, Chemical Hardness, Wiley-VCH, Weinheim 1997.
10.1002/3527606173 Google Scholar
- 4 M. Z. Branzburg, T. F. Sysoeva, N. F. Shugal, N. M. Dyatlova, V. M. Agre, M. Z. Gurevich, Koord. Khim., 1986, 12, 1658.
- 5 L. R. Falvello, I. Pascual, M. Tomas, E. P. Urriolabeitia, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11894.
- 6 L. R. Falvello, I. Pascual, M. Tomas, Inorg. Chim. Acta, 1995, 229, 135.
- 7 T. Palade, M. Nutiu, Rev. Chim., 1986, 37, 80. S. Shao, C. Chen, X. Huang, D. Gao, Z. Lin, D. Li, Jiegou Huaxue, 1996, 15, 246.
- 8 P. G. Slade, M. Raupach, E. W. Radoslovich, Acta Crystallogr., 1973, B 29, 279. M. Nutiu, Fr. Marx, G. Ostrogovich, Rev. Roum. Chim., 1972, 17, 1545. T. F. Sysoeva, Z. A. Starikova, M. Z. Gurevich, M. Z. Branzburg, Koord. Khim., 1991, 17, 971. R. D. Hart, B. W. Skelton, A. H. White, Aust. J. Chem., 1992, 45, 1927. C.-Z. Chen, S.-B. Shao, X.-Y. Huang, D.-S. Gao, Z.-B. Lin, Jiegou Huaxue, 1995, 14, 356. J. Server-Carrio, E. Escriva, J.-V. Folgado, Polyhedron, 1998, 17, 1495. A.-Q. Wu, G.-H. Guo, F. K. Zheng, X. Liu, G.-C. Guo, J.-S. Huang, Inorg. Chem. Commun., 2005, 8, 182. E. Yang, R. Q. Zhuang, Y. E. Chen, Acta Crystallogr., 2006, E 62, m 2901. Q. Yue, J. Yang, H.-M. Yuan, J.-S. Chen, Chin. J. Chem., 2006, 24, 1045. L. Zhang, J. Zhang, P.-X. Yin, J.-K. Cheng, Z.-J. Li, Y.-G. Yao, Z. Anorg. Allg. Chem., 2006, 632, 1902. J.-M. Du, D. J. Kang, Chem. Lett., 2007, 36, 168.
- 9 K. Sivashankar, A. Ranganathan, V. R. Pediretti, Proc. Ind. Acad. Sci., Chem. Sci., 2000, 112, 147. H. Brunner, A. Hollmann, B. Nuber, M. Zabel, J. Organomet. Chem., 2001, 633, 1.
- 10 G. S. Nichol, W. Clegg, M. J. Gutmann, D. M. Tooke, Acta Crystallogr., 2006, B 62, 798.
- 11 T. F. Sysova, M. Z. Branzburg, M. Z. Gurevich, Z. A. Starikova, Zh. Strukt. Khim., 1990, 31, 90. R. E. Marsh, M. Kapon, S. Hu, F. H. Herbstein, Acta Crystallogr., 2002, B 58, 62.
- 12 Z.-B. Lin, C.-Z. Chen, D.-S. Gao, X.-Y. Huang, D. Li, Jiegou Huaxue, 1995, 14, 61. A. N. Chekhlov, Zh. Neorg. Khim., 2006, 51, 799.
- 13 C.-Z. Chen, Z.-B. Lin, J.-Q. Shi, X.-Y. Huan, D.-S. Gao, D. Li, H.-Y. Liang, Jiegou Huaxue, 1994, 13, 468.
- 14 U. Müller, Z. Anorg. Allg. Chem., 1976, 422, 141.
- 15 C. Elschenbroich, F. Lu, M. Nowotny, O. Burghaus, C. Pietzonka, K. Harms, Organometallics, 2007, 26, 4025. Y. Perez, S. Morante-Zarcero, I. Sierra, P. Gomez-Sal, M. Fajardo, A. Otero, I. del Hierro, Inorg. Chim. Acta, 2007, 360, 607.
- 16 A. Antinolo, S. Garcia-Yuste, A. Otero, J. C. Perez-Flores, I. Lopez-Solera, A. M. Rodriguez, J. Organomet. Chem., 2007, 692, 3328.
- 17 F. A. Cotton, J. P. Donahue, C. A. Murillo, L. M. Perez, R. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8900.
- 18 S. Aoki, M. Shiro, T. Koike, E. Kimura, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 576.
- 19 G. R. Desiraju, Th. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, Oxford (UK) 1999.
- 20
A. W. v. Hofmann,
Ber. Dt. Chem. Ges.,
1881,
14,
2728.
10.1002/cber.188101401153 Google ScholarA. W. v. Hofmann, ibid., 1886, 19, 2071.
- 21 K. H. Slotta, R. Tschesche, Ber. Dt. Chem. Ges., 1927, 60, 301.
- 22 L. Paoloni, M. L. Tosato, M. Cignitti, J. Heterocycl. Chem., 1968, 5, 533.