Sur l'orientation de l'acétylation des nitriles et amides coumariliques Bz-méthoxylés†
Article LXIX de la série: “Recherches sur le benzofuranne”, LXVIII: J. Einhorn, P. Demerseman et R. Royer, Can. J. Chem., sous presse.
Abstract
frL'acétylation des amides et nitriles coumariliques s'effectue lentement en donnant respectivement l'acétyl-5 coumarilamide et un mélange d'acide acétyl-5 coumarilique, d'acétyl-4 cyano-2 benzofuranne et d'acétyl-5 cyano-2 benzofuranne. Dans les měmes conditions, les acétylations des dérivés Bz-méthoxylés de ces amides et nitriles coumariliques ont lieu rapidement, avec d'excellents rendements, en ortho ou en para du méthoxyle, avec ou sans déméthylation selon les cas.
Abstract
enThe acetylation of coumarilic amides and nitriles gave slowly 5-acetylcoumarilamide and a mixture of 5-acetylcoumarilic acid, 4-acety1-2-cyanobenzofuran and 5-acetyl-2-cyanobenzofuran. Using the same conditions, the acetylation of methoxy derivatives of these amides and nitriles gave rapidly and in high yields, the corresponding ortho and para derivative with or without demethylation.