Die Lage der Kerndoppelbindung im Scillarenin. 32. Mitteilung über Herzglykoside
Abstract
Die Glykoside Scillaren A und Proscillaridin A sind durch einen Penicilliumstamm in einer Nährlösung, die als einzige Kohlenstoffquelle Rhamnose enthielt, nicht nur bis zum Scillarenin, sondern überwiegend bis zum entsprechenden Keton, dem Scillarenon, abgebaut worden. Wird die Ketogruppe des Scillarenons, dessen Kerndoppelbindung zwischen den C-Atomen 4 und 5 liegt, nach Meerwein-Ponndorf reduziert, so entsteht Scillarenin, was beweist, dass sich auch die Kerndoppelbindung im Scillarenin zwischen den C-Atomen 4 und 5 befinden muss. Das primäre Aglykon Scillarenin, bzw. die sich davon ableitenden Glykoside Proscillaridin A, Scillaren A und Glucoscillaren A besitzen die Konstitution, wie sie im Formelbild I wiedergegeben ist.