ChemInform Abstract: Preparation of N-Alkyl 5-Oxazolidinones from N-Alkylaminoamides.

ChemInform Abstract

Das 0L-N-Methylaminopropionamid (III) reagiert mit Chloral (II) in Abhängigkeit von den Mengenverhältnissen und der Reaktionstemperatur entweder zu (I) oder diastereospezifisch zu dem cis- Oxazolidinon (IV). Durch Einsatz der beiden jeweils enantiomerenreinen Amide (R)-(III) und (S)-(III) konnten somit auch die diastereomeren- und enantiomerenreinen Oxazolidinone (IW synthetisiert werden. Durch deren Hydrolyse zu den entsprechenden N-Methylalaninen wird die Selektivität der Reaktion bestätigt. In wäßriger Lösung wirkt Chloral (II) auf (III) nur als Formylierungsagens. Racemi- 96 sches Oxazolidinon (IV) kann mit Alaninestern (VI) mit einem Diastereomeren- überschuß von 40% zum Dipeptid (VII) gekuppelt werden. Das Nebenprodukt (VIII) wird auch auf unabhängigem Wege hergestellt. Hydrolyse von (VII) mittels Ionenaustauscher oder von (VIII) mit Natronlauge ergibt enantiomerenreines Dipeptid (X), wenn man von den entsprechenden enantiomerenreinen Bausteinen (IV) und (VI) ausgeht. (′30, ¹H-NMR-, IR-, MS-Daten, opt. Drehwerte).