ChemInform Abstract: The First Efficient Asymmetric Synthesis of 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate Derivatives.
Abstract
Die aus dem (+)-Menthylester (I) und 2-Mercaptopyridin (II)erhaltenen optisch reinen Sulfoxide (IIIa) und (IIIb) ergeben mit Furan unter hoher Diastereoselektivität die Cycloaddukte (V) und (VI) bzw. (VII) und (VIII), von denen die rohen endo-Cycloaddukte (V) und (VII) in optisch aktive Sulfenylalkohole (IX) und (XI) umgewandelt werden können.
ChemInform Abstract
Die aus dem (+)-Menthylester (I) und 2-Mercaptopyridin (II)erhaltenen optisch reinen Sulfoxide (IIIa) und (IIIb) ergeben mit Furan unter hoher Diastereoselektivität die Cycloaddukte (V) und (VI) bzw. (VII) und (VIII), von denen die rohen endo-Cycloaddukte (V) und (VII) in optisch aktive Sulfenylalkohole (IX) und (XI) umgewandelt werden können. Die Desulfenylierung von (IX)liefert das endo-Hydroxymethyl-oxabicycloheptan (X). (I Tabelle).