Volume 17, Issue 44
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: The First Efficient Asymmetric Synthesis of 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate Derivatives.

First published: November 4, 1986

Abstract

Die aus dem (+)-Menthylester (I) und 2-Mercaptopyridin (II)erhaltenen optisch reinen Sulfoxide (IIIa) und (IIIb) ergeben mit Furan unter hoher Diastereoselektivität die Cycloaddukte (V) und (VI) bzw. (VII) und (VIII), von denen die rohen endo-Cycloaddukte (V) und (VII) in optisch aktive Sulfenylalkohole (IX) und (XI) umgewandelt werden können.

ChemInform Abstract

Die aus dem (+)-Menthylester (I) und 2-Mercaptopyridin (II)erhaltenen optisch reinen Sulfoxide (IIIa) und (IIIb) ergeben mit Furan unter hoher Diastereoselektivität die Cycloaddukte (V) und (VI) bzw. (VII) und (VIII), von denen die rohen endo-Cycloaddukte (V) und (VII) in optisch aktive Sulfenylalkohole (IX) und (XI) umgewandelt werden können. Die Desulfenylierung von (IX)liefert das endo-Hydroxymethyl-oxabicycloheptan (X). (I Tabelle).

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