ChemInform Abstract: Derivatives of L-Ascorbic Acid. Part 3. 6-Amino-6-deoxy-O2,O3-ethanediyl- and 6-Amino-6-deoxy-L-ascorbic Acid.
Abstract
Die O2,03-Ethandiylascorbinsäure (II) liefert mit NH3 in Methanol das Amid (I); flüssiges NH3 und Diethanol machen das Lactam (III) zugänglich, das mit Acetanhydrid in die Allylacetate (IV) und (V) übergeführt wird.
ChemInform Abstract
Die O2,03-Ethandiylascorbinsäure (II) liefert mit NH3 in Methanol das Amid (I); flüssiges NH3 und Diethanol machen das Lactam (III) zugänglich, das mit Acetanhydrid in die Allylacetate (IV) und (V) übergeführt wird. Aus dem Tosylat (VI) erhält man über das Azid (VII) nach katalytischer Hydrierung die Aminodesoxyethandiylascorbinsäure (VIII); das Ditosylat (IX) reagiert mit NaN3 zum Allylazid (X). Das Dibenzoyltosylat (XI) und NaN3 führen zum Azid (XII), das zum Betain (XIII) hydriert werden kann. (IR-, NMR- Daten; opt. Drehwertmessungen).
