ChemInform Abstract: Synthesis of Pyrrolizidines and l-Oxapyrrolizidines from Proline.
Abstract
Die Autoren geben einen tabellarischen Überblick über ihre Ergebnisse bezüglich der Synthesen heterocyclischer Verbindungen durch Decarboxylierung von Aminosäuren.
ChemInform Abstract
Die Autoren geben einen tabellarischen Überblick über ihre Ergebnisse bezüglich der Synthesen heterocyclischer Verbindungen durch Decarboxylierung von Aminosäuren. Reaktion von Prolin mit Aldehyden und Dipolarophilen ergeben die Bicyclen (I) und (ll). Bei der Darstellung von (I) wirkt ein zweites mol Aldehyd als Dipolarophil, für (II) werden Methylfumarat, Methylmaleat und Methylacrylat eingesetzt. Die Diastereomerenverhältnisse sind in den Tab. enthalten. Eine Ausdehnung der Methode auf Glycinderivate und 2 mol an Aldehyden ergibt die Oxazolidine (III)-(VI) (Ausb. und Verteilungen in Tab.). Die Reaktionsverläufe werden diskutiert.