ChemInform Abstract: Synthesis of Oligodeoxynucleotides by the Phosphite-Triester Method Using Dimer Units and Different Phosphorous-Protecting Groups.
Abstract
Während für den Aufbau von Oligodesoxynucleotiden nach dem Triesterverfahren die wie bekannt aus Verbindungen des Typs (Ia) zugänglichen Triester (Ib) verwendet werden, sind für die Synthese nach dem Phosphit- Triester-Verfahren Dimer-Einheiten des Typs (III) vorteilhaft, die aus (Ia) mit dem Reagens (II) dargestellt werden.
ChemInform Abstract
Während für den Aufbau von Oligodesoxynucleotiden nach dem Triesterverfahren die wie bekannt aus Verbindungen des Typs (Ia) zugänglichen Triester (Ib) verwendet werden, sind für die Synthese nach dem Phosphit- Triester-Verfahren Dimer-Einheiten des Typs (III) vorteilhaft, die aus (Ia) mit dem Reagens (II) dargestellt werden. Um die Eignung dieser dimeren Bausteine (III) zu testen, werden mit ihnen die Sequenzen (VII)-(IX) nach der Festphasenmethode aufgebaut [als polymerer Träger wird ein Glas kontrollierter Porengröße (CPG), das an ein langkettiges Alkylamin gebunden ist, verwendet; das entsprechende 3-succinoylierte Nucleosid (V) wird dann mit der Alkylaminkette des Trägers verknüpft. Freigebliebene Aminofunktionen werden durch Acylierung mit AcgO/Py abgedeckt.
