Aus den L-Arabinosen (I) und (VI) werden durch Umsetzung mit den N-geschützten Aminosäuren (II) und (III) die Ester (IV) und (V) bzw. (VII) und (VIII) dargestellt.

ChemInform Abstract

Aus den L-Arabinosen (I) und (VI) werden durch Umsetzung mit den N-geschützten Aminosäuren (II) und (III) die Ester (IV) und (V) bzw. (VII) und (VIII) dargestellt. Die anschließende Debenzylierung der Phe- 168 nylalanin-Derivate (IVb), (Vb), (VIIb) und (VIIIb) liefert die entsprechenden freien Verbindungen (IX) und (XI), die auch als Acetate (X) und (XII) charakterisiert werden. Die β-Anomeren (IXb) und (XIb) reagieren in Gegenwart von Diazomethan unter 1,2-Wanderung der Acylgruppe zu den Arabinosen (XIII) und (XIV). (¹H-, ÜC-NMR-Daten, opt. Drehwette).

References

Volume17, Issue6

February 11, 1986

ChemInform Abstract: Synthesis and Diazomethane-Catalyzed 1 →2 Acyl Migration of the L-Arabinosyl Esters of N-Acylamino Acids.

Abstract