ChemInform Abstract: Novel Electrophilic Substitutions and 1,4-Dipolar Cycloaddition Reactions in the Pyrimidinium-4-olate Series.

ChemInform Abstract

Die Verbindung (I) bildet mit dem Diazoniumsalz (II) unter Azokupplung das orangefarbene Salz (III), welches zu dem roten Tricyclus (IV) deprotoniert wird. Formylierung von (I) ergibt nur eine geringe Ausb. an Aldehyd (V), während eine Acylierung mit dem Anhydrid (VIII) zu dem Trifluoracetylderivat (VII) wieder glatt verläuft. Dieses bildet mit den Acetylenen (IX) unter 1,4-Cycloaddition die Pyridone (X). Azokupplungen der Verbindungen (XII) bzw. (XVI) mit (II) liefern die roten Produkte (XI) bzw. (XVII). Acyclierung von (XII) mit (VIII) führt zu dem Trifluoracetylderivat (XIII). Mit dem Bisdiazoniumsalz (XIV) bildet (XIIa) nach Deprotonierung des Zwischenprodukts das dunkelrote Bisbetain (XV).