ChemInform Abstract: SYNTHETIC APPROACH TO THE AMPHILECTANE DITERPENES: THE USE OF NITRILES AS TERMINATORS OF CARBOCATION-OLEFIN CYCLIZATIONS

ChemInform Abstract

Ausgehend vom Isopropenylcyclohexenylmethanol (I) werden über das Magnesiumenolat (IV) das Keton (VIIIa) und dessen Glykolacetal (VIIIb) hergestellt. Die Verbindungen (VIII) werden mit den Nitrilen (XI) in Gegenwart von Quecksilbernitrat zu den Decalinylamiden (XII) und (XIII) cyclisiert. Die bei der Cyclisierung intermediär gebildeten quecksilberorganischen Verbindungen wie (XIV) werden weiteren Umsetzungen unterworfen. Bei dem durch Wasserabspaltung aus (VI) erhältlichen Dienon konnte mit Nitrilen/ Quecksilbemitrat keine Cyclisierung erreicht werden. (IR-, NMR-, MS-Daten).