ChemInform Abstract: SOME REACTIONS OF CHALCONE-4-SULFONYL CHLORIDE AND 4-METHOXYCHALCONE-3-SULFONYL CHLORIDE

ChemInform Abstract

Durch Reaktion der Chalkone (I)′ bzw. (VIII) mit ClSO₃H werden die Titelverbindungen (II) bzw. (IX) dargestellt. Ihre Reaktionen mit einigen Nucleophilen werden untersucht. Durch Kondensation des Sulfonylchlorids (II) mit den Aminen (III), mit Glycinethylester, Phenylhydrazin, N,N-Dimethylhydrazin bzw. mit NaN₃ unter den angegebenen Bedingungen werden die Produkte (IV)-(VII) der Reaktion der Nucleophilen mit der Chlorsulfonylgruppe erhalten. Mit Hydrazin und Phenylhydrazin reagieren die Titelverbindungen (II) bzw. (IX) bei Einhalten der angegebenen Bedingungen an der Carbonylgruppe unter Cyclisierung zu den Pyrazolinen (X), (XI) bzw. (XII). Dagegen ist mit N,N-Dimethylhydrazin eine derartige Cyclisierung nicht möglich. Die Gründe für diesen Reaktivitätsunterschied werden diskutiert.