ChemInform Abstract: SYNTHESIS AND REACTIONS OF BICYCLO(6.4.0)DODECANE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

ChemInform Abstract

Ausgehend vom Hydroxyketon (I) (Kondensationsprodukt von Cyclohexanon und Acetaldehyd) werden nach einer Literaturvorschrift (II) und (III) synthetisiert (keine Ausb.-Angabe). Bei der folgenden Umesterung des Gemisches erhält man abhängig von der Reaktionsdauer (IV) bzw. (V); da das Lacton (III) nicht reagiert, kann es auf dieser Stufe säulenchromatographisch abgetrennt werden. Die abschließende Cyclisierung führt entsprechend den Reaktionsbedingungen zu den Säuren (VI) oder Ester (VI I) (Mechanismen; 2D-NMR-Untersuchung von (IV) und (V); IR-, MS-, ¹H- und ¹³C-NMR-Daten.