ChemInform Abstract: Ω-HYDROXYALKYLPHOSPHONIUM SALTS AS “INSTANT-YLIDE” COMPONENTS: EXTREMELY CONVENIENT AND HIGHLY CIS-SELECTIVE SYNTHESIS OF ALKENOL-TYPE PHEROMONES

ChemInform Abstract

Es ist literaturbekannt, daß feste, absolut trockene Gemische von Phosphonium-Salzen und Natriumamid inert, sicher und lagerfähig sind. Bei Zusatz eines etherischen Lösungsmittels, z.B. Tetrahydrofuran, entsteht sofort das entsprechende Ylid..Die Phosphonium-Salze derartiger "Instant-Ylid"-Gemische dürfen dabei funktionelle Gruppen mit geringer bis mäßiger Polarität enthalten, wie Chlormethylg Methoxymethylund ähnliche Reste. Es wird nun gezeigt, daß sogar Hydroxy- und Amino-Gruppen tragende Phosphonium-Salze in dieser′ Weise verwendet werden können, wenn man die Natriumamid-Teilchen vor Herstellung des lagerstabilen Gemisches mit Paraffin umhüllt. Als Beispiel für die hierin liegende präparative Möglichkeit ist die im Formelschema skizzierte Bildung der w-Hydroxy-alkene (IV) beschrieben. Die Reaktion verläuft zu 97 - 98 % stereospezifisch.