ChemInform Abstract: THE NITRATION OF 2,3,4-TRIBROMO-5,6-DIMETHYLPHENOL AND 3,4-DIBROMO-2,5,6-TRIMETHYLPHENOL

ChemInform Abstract

Bei langsamem Zutropfen der Nitriersäure zu den Titelverbindungen c (Ia) und (Ib) entstehen die Dinitrocyclohexenone (ll)/(III) bzw. (VII)/(VIII). Schnelle Reagenszugabe zu (Ia) führt zu einer 88proz. Ausb. an (II). Das durch partielle, rasch verlaufende Isomerisierung von (II) entstehende (II)/(IIIb)-Gemisch geht in Chloroform langsam in das Dion (IV) über. In schwach alkalischer Lösung lagern sich die Cyclohexenone in wenigen Minuten in Acetyl-cyclopentenone um [Bildung von (V), (VI), (IX) und (X); keine Ausb.- Angaben]. - Kristallstrukturbestimmungen ergaben für (VIIa): Raumgruppe P2₁/n; Z a- 4, für (VIIb), (VIIIa) und (VIIIb): P2₁/c; Z == 4.