Volume 16, Issue 22
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: REACTIONS OF KETENE ACETALS. 15. REGIOSPECIFIC SYNTHESES OF ERYTHROLACCIN AND D “7-HYDROXYERYTHROLACCIN”

First published: June 4, 1985

Abstract

Der aus Crotonaldehyd zugängliche Ester (I) wird in die Diene (II) übergeführt, deren reaktive Anwendungsbreite an einer Reihe von Verbindungen getestet wird.

ChemInform Abstract

Der aus Crotonaldehyd zugängliche Ester (I) wird in die Diene (II) übergeführt, deren reaktive Anwendungsbreite an einer Reihe von Verbindungen getestet wird. Cycloaddition an Naphthochinone des Typs (III) bzw. (V) ergibt Anthrachinone des Typs (IV) bzw. (VI). Umsetzung mit den Chinonen (VIII) führt im Fall von (VIIIa) noch analog zu dem Naphthochinon (IX), während mit (VIIIb) und (VIIIc) die Spiroverbindungen (X) entstehen. Durch Demethylierung von (VIa) und (VIb) erhält man die Titelverbindungen (VII).

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