ChemInform Abstract: TRITYL KETONES AND TRITYLENONES. STERICALLY ENFORCED MICHAEL ADDITION AND DIASTEREOSELECTIVE ALDOL ADDITION

ChemInform Abstract

Aus den Komponenten (II) und (Ia)-(Ie) werden die Ketone (III) dargestellt; (IIIa) wird nachfolgend in die Enone (V) übergeführt. Aus (IIId) bzw. (IIIc) lassen sich mit entsprechenden Organo-Li-Verbindungen wie (VI) bzw. mit Li-acetyliden [aus (IX)] die Derivate (VII), (VIII) bzw. (X) gewinnen. Die - ausschließlich Z-konfigurierten - Li-enolate (XI) der Tritylketone (IIIb) addieren sich an Aldehyde (I) praktisch stereospezifisch [- (XII)] [Röntgenstrukturanalyse des Enolat-Abfangproduktes (XIII); P2₁/c; Z - 8]. Nach Schutz der Hydroxylfunktion von (XII) [- (XIV)] kann mit Li-triethylborhydrid eine reduktive Spaltung unter Bildung der Alkohole (XV) vorgenommen werden [nachfolgende Hydrolysen - (XVI)].