ChemInform Abstract: TOTAL SYNTHESIS OF CURZERENONE, EPICURZERENONE, AND PYROCURZERENONE

ChemInform Abstract

Die Synthesen für Curzerenon (I), Epicurzerenon (II) und Pyrocurzerenon (III) werden beschrieben. Nach Umwandlung des Esterketons (IV) in das Dithioketal (Va) wird über (Vb)-(Vd) der homologe Ester (VI) hergestellt, der nach Hydrolyse zu (VII) zum Diketon (VIII) cyclisiert und dann weiter mit (IX) und KF zu (X) kondensiert wird. Nach Umwandlung in das Furan (XI) wird eine Carbonsäureesterfunktion zu (XII) eingeführt und dann über eine Grignard-Addition der Alkohol (XIII) erhalten, aus dem mit Phosphorylchlorid in Pyridin die Dehydratisierungsprodukte (I), (II) sowie (XIV) erhalten werden können. Durch thermische Behandlung erhält man aus (I) oder (II) Pyrocurzerenon (III). (IR-, UV-, NMR-Daten).