ChemInform Abstract: SYNTHESIS, STABILITY, STRUCTURE, REACTIVITY, AND CHEMISTRY OF N-ALKYLBENZOAZETINONES

ChemInform Abstract

Aus den Anthranilen (I) entstehen unter energischen Bedingungen, z.B. mit 0xonium-tetrafluoroboraten, die Salze (II). Diese werden mit Triethylamin über die Zwischenstufen (III) in die N-Alkyl-benzoazetinone (IV ) übergeführt. Hierbei können die mit tert.-Alkylresten substituierten Vertreter isoliert werden, während die anderen Verbindungen nur spektroskopisch oder über ihre Reaktionen nachgewiesen werden können. Mit Alkoholen werden die Benzazetinone zu Anthranilsäurederivaten wie (VI) oder (VII), mit Aminen zu Amiden wie (IX) gespalten. Mit Wasser entstehen z.B. Anhydride (X), mit Benzoesäure erhält man aus (IVd) über (XI) das Umacylierungsprodukt (XII). (IVb) und (IVd) reagieren mit Stickstoffwasserstoffsäure zu den Aziden (XIII), die thermisch zu Isocyanaten (XIV) gespalten und weiter in Benzimidazolone (XV) umgewandelt werden. (Zwischenstufen, Mechanismen, IR-, UV-, NMR-Daten).