ChemInform Abstract: O-QUINODIMETHANES FROM 3,6-DIHYDROBENZ(B)-1,2-OXATHIIN 2-OXIDES
Abstract
Die durch photochemische Addition von Schwefeldioxid an o-Alkylbenzaldehyde oder o-Alkylacetophenon gebildeten Dihydrobenzothiophendioxide (I) reagieren bei der Reduktion mit Natriumborhydrid zu Sulfinaten (II), die unter der Einwirkung von Salzsäure zu Sultinen (III) cyclisieren.
ChemInform Abstract
Die durch photochemische Addition von Schwefeldioxid an o-Alkylbenzaldehyde oder o-Alkylacetophenon gebildeten Dihydrobenzothiophendioxide (I) reagieren bei der Reduktion mit Natriumborhydrid zu Sulfinaten (II), die unter der Einwirkung von Salzsäure zu Sultinen (III) cyclisieren. Bei einer Thermolyse spalten die Sultine (III) zu o-Chinodimethanen (IV), die mit Fumarg Malein- und Crotonsäureestern Diels-Alder- Reaktionen eingehen. (NMR-Daten).