ChemInform Abstract: THERMOLYSIS OF POLYAZAPENTADIENES. PART 6. GAS-PHASE CYCLIZATION OF 1,5-DIARYL-1,5-DIAZAPENTADIENES: MECHANISTIC ASPECTS AND SOME SYNTHETIC APPLICATIONS
Abstract
Die Bildungsweise von Chinolinen durch Gasphasen-Pyrolyse von 1,5-Diaryl-1,5-diazapentadienen wie (II) bzw. (IV) steht im Gegensatz zum thermischen Verhalten von l,2,5-Triazapentadienen.
ChemInform Abstract
Die Bildungsweise von Chinolinen durch Gasphasen-Pyrolyse von 1,5-Diaryl-1,5-diazapentadienen wie (II) bzw. (IV) steht im Gegensatz zum thermischen Verhalten von l,2,5-Triazapentadienen. Der Mechanismus wird eingehend diskutiert (konzertierter Ringschluß, nachfolgende schnelle 1,5-Wasserstoffverschiebung unter Bildung eines intermediären 3,4-Dihydrochinolins und Aromatisierung in einem schrittweisen radikalischen Prozeß). Die Chinoline (II) werden in präparativem Maßstab erhalten [(Ilc) entsteht im 2:1-Gemisch mit dem Isomeren (III) in der bei (IIc) angegebenen Ausbeute.
