ChemInform Abstract: VINYLOGOUS WOLFF REARRANGEMENT. 5. MECHANISTIC STUDIES

ChemInform Abstract

Detaillierte Untersuchungen zum Mechanismus der vinylogen Wolff-Umlagerung werden durchgeführt. Es wird gezeigt, daß bei der Gerüstumwandlung prim. eine Insertion des Diazo-C-Atoms in die βsy-olefinische Bindung erfolgt; das gebildete Bicyclo[2.l.O]pentanon-(2) geht dann eine Fragmentierung zum [im-ungesättigten Keten ein, das nachfolgend mit entsprechenden Nucleophilen, z.B. Alkoholen, unter Bildung der y/,ö-ungesättigten Ester reagiert.