ChemInform Abstract: ALLYLSTANNATION. V. CIS-STEREOCONVERGENT SYNTHESIS OF HOMOALLYLIC ALCOHOLS AND 4-CHLORO-2,6-DIALKYL-3-METHYLTETRAHYDROPYRANS BY THE ADDITION REACTION OF 1-BUTEN-3-YLDICHLORO-N-BUTYLTIN AND ALDEHYDES
Abstract
In situ aus E/Z-2-Butenyltri-n-butylzinn (I) und n-Butyltrichlorostannan (II) dargestelltes 1-Buten-3-yl-n-butyldichlorostannan (III) reagiert mit Aldehyden (IV) bei 25°C zu linearen Alkoholen (V) und/ 65 oder 2,3,4,6-tetrasubstituierten Tetrahydropyranen (VI), die überwiegend in der eis- Konfiguration erhalten werden.
ChemInform Abstract
In situ aus E/Z-2-Butenyltri-n-butylzinn (I) und n-Butyltrichlorostannan (II) dargestelltes 1-Buten-3-yl-n-butyldichlorostannan (III) reagiert mit Aldehyden (IV) bei 25°C zu linearen Alkoholen (V) und/ 65 oder 2,3,4,6-tetrasubstituierten Tetrahydropyranen (VI), die überwiegend in der eis- Konfiguration erhalten werden. Diese cis-stereokonvergente Synthese der Pyrane b (VI) wird erklärt. Mit tert.-Butyl- oder Benzaldehyd (IVb) werden nur die Alkohole (Vb) gebildet. (3 Tabellen mit Ausbeuteangaben als Funktion der Reaktionsbedingungen, Produktzusammensetzungen, E/Z-Verhältnisse.
