ChemInform Abstract: CHELATION CONTROL OF ENOLATE GEOMETRY. ACYCLIC DIASTEREOSELECTION VIA THE ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT

ChemInform Abstract

Bei der Ireland-Claisen-Umlagerung mit LDA erhält man I? aus den Estern (I), (III) bzw. (V) die Produkte (II), (IV) bzw. (VI). Die Reaktionen i verlaufen mit hoher Stereoselektivität ab. Aus (IIb) bzw. (IVb) erhält man durch Reduktion und Hydrogenolyse die Lactone (VII) bzw. (VIII), aus (VIb) das Alkylidencyclopentanon (IX), das zum PhenylselenenyI-Derivat (X) führt. (Mechanismen, Zwischenstufen, IR-, UV-, NMR-, MS-Daten).