ChemInform Abstract: A NEW GENERATION OF α-OXA ACYLIMINIUM IONS AND AN APPLICATION TO A SYNTHESIS OF OXAZOLO(4,3-A)ISOQUINOLINE AND RELATED COMPOUNDS
Abstract
Die aus den Carbonsäuren (I) durch Umsetzung mit Chlorameisensäureester und Natriumazid hergestellten Azide (II) werden mit Glykol- und Milchsäureester (III) zu den entsprechenden Carbamaten (IV) umgesetzt.
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Die aus den Carbonsäuren (I) durch Umsetzung mit Chlorameisensäureester und Natriumazid hergestellten Azide (II) werden mit Glykol- und Milchsäureester (III) zu den entsprechenden Carbamaten (IV) umgesetzt. Die Carbamate (IV) ergeben bei der Reduktion mit Diisobutylaluminiumhydrid und direkter Umsetzung der Reaktionsprodukte mit Ameisensäure stereoselektiv die Oxazolisochinoline (V). Aus (Va) erhält man durch alkalische Hydrolyse das Calycotomin (VI), während die Reduktion mit Lithiumalumi- niumhydrid die Methylderivate (VII) liefert. (NMR-Daten).
