ChemInform Abstract: A DIHYDRO-α-FUROIC ESTER SYNTHESIS BY THE CATALYZED REACTIONS OF ETHYL DIAZOPYRUVATE WITH ENOL ETHERS

ChemInform Abstract

In Gegenwart des Bis-acetylacetonyl-Cu(II)-Komplexes oder mit Dirhodium-tetraacetat lassen sich mit Diazobrenztraubensäureethylester und Enolethern Dihydrofuranderivate gewinnen. Durch Eliminierung von Alkohol entstehen daraus die entsprechenden Furane. Im Falle der Umsetzung von (XVla) entsteht ein 9 : 1-Gemisch der Verbindungen (XVIIa) und (XVIIb). (XVIIa) ist säureempfindlich und liefert (XVIII) als Hydrolyseprodukt. Bei der Umsetzung von (XVIb) mit (I) entsteht mit 9 % Ausbeute neben (XVI1c) der unbeständige Dehydrooxepinester (XIX), der an Kieselgel zum Hauptprodukt (XVIIc) isomerisiert wird. (Zwischenstufen, Mechanismen, IR-, UV-, NMR-, MS-Daten).