Volume 15, Issue 9
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: ASYMMETRIC INDUCTION IN THE INTRAMOLECULAR 1,3-DIYL TRAPPING REACTION. CHIRALITY ON THE LINKING CHAIN

First published: February 28, 1984

Abstract

Ausgehend vom Lacton (I) sind über die Stufen (IIa)+(IIb) (trennbares Isomerengemisch), (IIc)/(IId), (IIe)/(IIf) und (IIIa)/(IIIb) die diastereomeren Diazene (IVa) bzw. (IVb) synthetisiert, die beide als Ausgangssubstrate jeweils die gleichen Produkte (V) + (VI) liefern.

ChemInform Abstract

Ausgehend vom Lacton (I) sind über die Stufen (IIa)+(IIb) (trennbares Isomerengemisch), (IIc)/(IId), (IIe)/(IIf) und (IIIa)/(IIIb) die diastereomeren Diazene (IVa) bzw. (IVb) synthetisiert, die beide als Ausgangssubstrate jeweils die gleichen Produkte (V) + (VI) liefern. Dies zeigt, daß die Reaktion über eine gemeinsame stickstofffreie I,3-Diyl-lntermediärstufe verläuft (Diskussion der stereochemischen Ergebnisse).

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