ChemInform Abstract: RING-CHAIN TAUTOMERISM OF PSEUDOOXYNICOTINE AND SOME OTHER IMINIUM COMPOUNDS

ChemInform Abstract

Das Gleichgewicht der beiden tautomeren Formen (I) und (II) des Pseudonicotins liegt bei hohen und niedrigen pH-Werten auf seiten von (I); im neutralen Bereich erreicht der Gehalt an (II) mit 52-53% sein Maximum. Das entsprechende Gleichgewicht des Benzolanalogen wird bis zu. pH ∼ 12 von der Iminiumform (III) bestimmt. Ihr Anteil wird noch erhöht, wenn der Benzolring elektronenschiebende Substituenten in m- oder p-Stellung trägt (¹H- und ¹³C-NMR, UV).