ChemInform Abstract: A SIMPLE AND ECONOMIC SYNTHESIS OF THE CORTICOSTEROID SIDE CHAIN FROM 17-OXO STEROIDS. IMPROVED KETONE-NITROMETHANE REACTIONS

ChemInform Abstract

Die Ketofunktion des Steroids (I) wird bei der Reaktion mit Nitromethan in Gegenwart von Ethylendiamin durch eine Nitromethylengruppe ersetzt. Kondensation des entstandenen Androsten-Derivats (II) mit Forrnaldehyd führt bei längerer Reaktionsdauer zu (IIIa), bei kurzer Reaktionszeit aber zu (IIIb), aus dem über das Acetat (IIIc) und das Oxim (IV) das Pregnadienon (V) mit der Acetoxyacetyl-Gruppierung der Corticosteroide erhältlich ist. In einer ähnlichen Reaktionsfolge wird über das Nitromethyl-androsten (VI) und die Formaldehyd- Kondensationsstufe (VII) das Pregnenon (VIII) dargestellt.