Volume 14, Issue 43
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: REACTIONS OF 2-(TRIMETHYLSILYL)THIAZOLE WITH ACYL CHLORIDES AND ALDEHYDES. SYNTHESIS OF NEW THIAZOL-2-YL DERIVATIVES

First published: October 25, 1983

Abstract

2-Trimethylsilyl-thiazol (III) reagiert mit überschüssigem Säurechlorid (II) über eine Adduktbildung bei der Alkalibehandlung zu den 2-Acyl-thiazolen (I).

ChemInform Abstract

2-Trimethylsilyl-thiazol (III) reagiert mit überschüssigem Säurechlorid (II) über eine Adduktbildung bei der Alkalibehandlung zu den 2-Acyl-thiazolen (I). In gleicher Weise werden Phosgen oder Dicarbonsäuredi- Chloride mit (III) in guten Ausbeuten zu den Estern (V) umgesetzt. Mit Chlorkohlen- I15 säureester (VI) erhält man aus (III) je nach Bedingungen und Lösungsmittel die AcyI- Verbindungen (VII) neben einem Bis-Addukt (VIII). Bei der Reaktion in Benzol stellt das Thiazol (VII) das Hauptprodukt dar, beim Arbeiten in Methylenchlorid das Addukt (VIII). Mit Aldehyden (IX) liefert (III) unter Einschiebung die Silylester (Xa), die glatt zu den freien Alkoholen (Xb) verseift werden können.

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