Volume 14, Issue 43
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: THE 1:1 ADDUCTS OF 2,5-DIMETHYL-3,4-DIPHENYLCYCLOPENTADIENONE AND DIMETHYL AZODICARBOXYLATE: A FOURTH ISOMER

First published: October 25, 1983

Abstract

Beim Behandeln des bei der Titel-Reaktion neben dem Diels-Alder-Addukt und einem weiteren Isomeren anfallenden [2 + 4]- " Addukts (I) mit methanolischem KOH (das Produkt wird mit CO, neutralisiert) ent- i steht als viertes Isomeres das Oxazolidon (II).

ChemInform Abstract

Beim Behandeln des bei der Titel-Reaktion neben dem Diels-Alder-Addukt und einem weiteren Isomeren anfallenden [2 + 4]- " Addukts (I) mit methanolischem KOH (das Produkt wird mit CO, neutralisiert) ent- i steht als viertes Isomeres das Oxazolidon (II). Seine Struktur wurde aus Röntgenbeugungsmessungen abgeleitet (Raumgruppe 12/c; Z=8). (II) ist in Tetrachlorethylen bei 120°C stabil, zersetzt sich aber langsam in MeONa/MeOH und schnell in wäßrigem Alkali zu einem komplexen Gemisch. TFA demethyliert (II) zu dem Ester (III) (Raumgruppe Pbca; Z=8).

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